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<!DOCTYPE html>

<title>Methanthiol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methanthiol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Methanthiol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methylmercaptan</li>

<li>Methylsulfhydrat</li>

<li>Thiomethanol</li>

<li>Methylhydrosulfid</li>

<li>Methanthioalkohol</li>

<li>Mercaptomethan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH4S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-822-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>48,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

gasförmig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,8665 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−123 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

6 °C <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

170 k<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (23,3 g·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.748-2">[2]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">377</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Sonnenbestrahlung schützen. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">410+403</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−22,9 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_20-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Methanthiol ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Methanthiol erhält man durch Erhitzen von Methylhalogeniden mit <a href="Natriumhydrogensulfid" title="Natriumhydrogensulfid">Natriumhydrogensulfid</a> und <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>:<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3Br + NaSH -> CH3SH + NaBr}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/76c08df9e8f4bb217194ec13cc8a71cc23c4108f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:36.724ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Br} {}+{}\mathrm {NaSH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {NaBr} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und Schwefelwasserstoff bei ca. 400 °C am wolframaktivierten <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a>-Kontakt. Alternativ kann Methanthiol durch Reaktion von <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a> (CS2/H2) und von <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> mit <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">H2</a>/H2S erfolgen.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und in anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>. Ein Verursacher des unangenehmen <a href="Mundgeruch" title="Mundgeruch">Mundgeruchs</a> beim Menschen ist – neben anderen flüchtigen schwefelhaltigen Verbindungen – Methanthiol.<a href="#cite_note-Legrum-7">[7]</a>

Methanthiol ist ein Hauptzerfallsprodukt von <a href="Dimethylsulfoniopropionat" class="mw-redirect" title="Dimethylsulfoniopropionat">Dimethylsulfoniopropionat</a> (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> umgesetzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologie">Physiologie</h2></div>

Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-<a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a> entstehen können, werden in den <a href="Mikrosom" title="Mikrosom">Mikrosomen</a> der Leber teilweise zu <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfat</a> oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der <a href="Alkanthiole" class="mw-redirect" title="Alkanthiole">Alkanthiole</a> und ist eine schwache <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a>. Die kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C, der kritische Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 332 kg·m−3 und die Tripelpunkt-Temperatur bei −123,0 °C (Schmelztemperatur).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs <a href="Erdgas" title="Erdgas">Erd-</a> und <a href="Fl%C3%BCssiggas" title="Flüssiggas">Flüssiggas</a> als Warnstoff zugesetzt, um auf Lecks aufmerksam zu machen (<a href="Odorierung" title="Odorierung">Odorierung</a>). Die <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Wahrnehmungsschwelle</a> liegt für den Menschen bei etwa 2 mg/t (0,002 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a>).<a href="#cite_note-„Schmiermund“-11">[11]</a>

Außerdem werden unter Verwendung von Methanthiol die Pflanzenschutzmittel <a href="Acephat" title="Acephat">Acephat</a>, <a href="Alanycarb" title="Alanycarb">Alanycarb</a>, <a href="Aldicarb" title="Aldicarb">Aldicarb</a>, <a href="Aldoxycarb" title="Aldoxycarb">Aldoxycarb</a>, <a href="Ametryn" title="Ametryn">Ametryn</a>, <a href="Butocarboxim" title="Butocarboxim">Butocarboxim</a>, <a href="Desmetryn" title="Desmetryn">Desmetryn</a>, Dimethametryn, <a href="Dithiopyr" title="Dithiopyr">Dithiopyr</a>, <a href="Methomyl" title="Methomyl">Methomyl</a>, Methoprotryn, <a href="Oxamyl" title="Oxamyl">Oxamyl</a>, <a href="Prometryn" title="Prometryn">Prometryn</a>, Simetryn, <a href="Terbutryn" title="Terbutryn">Terbutryn</a>, <a href="Thiodicarb" title="Thiodicarb">Thiodicarb</a> und <a href="Thiofanox" title="Thiofanox">Thiofanox</a> dargestellt.<a href="#cite_note-unger-12">[12]</a>

Die als Futtermittelzusatz verwendete <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> DL-<a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a> wird ausgehend von Methanthiol im großindustriellen Maßstab erzeugt.<a href="#cite_note-jakubkeHD-13">[13]</a><a href="#cite_note-Hoppe2-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=016100">Methanthiol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.748-2"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.748_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.748/harmonised">Methanethiol</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 74-93-1 bzw. Methanthiol), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_20-4"><a href="#cite_ref-CRC90_5_20_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Hans Beyer, Wolfgang Walter: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der organischen Chemie</cite>. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 135.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methanthiol&rft.au=Hans+Beyer%2C+Wolfgang+Walter&rft.btitle=Lehrbuch+der+organischen+Chemie&rft.date=1978&rft.edition=18.&rft.genre=book&rft.isbn=3777603422&rft.pages=135&rft.place=Stuttgart&rft.pub=S.+Hirzel+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01675">Methanthiol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2019.

</li>

<li id="cite_note-Legrum-7"><a href="#cite_ref-Legrum_7-0">↑</a> Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> CANELLAKIS ES, TARVER H: <cite style="font-style:italic">The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arch. Biochem. Biophys.</cite> 42. Jahrgang, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13031644?dopt=Abstract">PMID 13031644</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methanthiol&rft.atitle=The+metabolism+of+methyl+mercaptan+in+the+intact+animal&rft.au=CANELLAKIS+ES%2C+TARVER+H&rft.date=1953-02&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Arch.+Biochem.+Biophys.&rft.pages=446-55&rft.pmid=13031644&rft.volume=42.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Tschöpe W, Ritz E: <cite style="font-style:italic">Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Miner Electrolyte Metab</cite>. 11. Jahrgang, Nr. 3, 1985, S. 137–9, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4010645?dopt=Abstract">PMID 4010645</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methanthiol&rft.atitle=Sulfur-containing+amino+acids+are+a+major+determinant+of+urinary+calcium&rft.au=Tsch%C3%B6pe+W%2C+Ritz+E&rft.date=1985&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Miner+Electrolyte+Metab&rft.pages=137-9&rft.pmid=4010645&rft.volume=11.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: <cite style="font-style:italic">S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Pharmacol. Exp. Ther.</cite> 143. Jahrgang, Januar 1964, S. 1–6, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14112303?dopt=Abstract">PMID 14112303</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methanthiol&rft.atitle=S-DEMETHYLATION+BY+MICROSOMAL+ENZYMES&rft.au=MAZEL+P%2C+HENDERSON+JF%2C+AXELROD+J&rft.btitle=J.+Pharmacol.+Exp.+Ther.&rft.date=1964-01&rft.genre=book&rft.pages=1-6&rft.pmid=14112303&rft.volume=143.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-„Schmiermund“-11"><a href="#cite_ref-„Schmiermund“_11-0">↑</a> Torsten Schmiermund: Das Chemiewissen für die Feuerwehr, Springer Spektrum, ISBN 978-3-662-56605-3, S. 585.

</li>

<li id="cite_note-unger-12"><a href="#cite_ref-unger_12-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1040 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA1040&q=methyl#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methanthiol&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=1040&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-jakubkeHD-13"><a href="#cite_ref-jakubkeHD_13-0">↑</a> Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 53, 1982, ISBN 3-527-25892-2.

</li>

<li id="cite_note-Hoppe2-14"><a href="#cite_ref-Hoppe2_14-0">↑</a> Bernd Hoppe, <a href="J%C3%BCrgen_Martens_(Chemiker)" title="Jürgen Martens (Chemiker)">Jürgen Martens</a>: Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung, <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>, 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 73–86, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19840180302">10.1002/ciuz.19840180302</a>.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4353673-6">4353673-6</a> </div>

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